Pregunta:
¿Por qué el benceno es un intermedio?
ManishEarth
2012-05-02 11:51:04 UTC
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Siempre he visto el benceno (benceno con un triple enlace) clasificado como "intermedio". Sin embargo, realmente no veo por qué necesita ser un intermedio. Las posibles razones que se me ocurren son endebles:

  • Tiene un sp 2 - sp 2 $ \ pi $ enlace doblado: tenemos enlaces doblados con más deformación angular en ciclopropano, que no es un intermedio. Aunque esos enlaces son enlaces $ \ sigma $.

  • Reacciona inmediatamente consigo mismo para formar un dímero, bifenileno, en ausencia de otros reactivos: hay muchas otras moléculas que espontáneamente dimerizar (por ejemplo, $ \ ce {NO2} $ a ciertas temperaturas), sin embargo, no se clasifican como "intermedios".

Entonces, ¿qué hace que el benceno sea un "intermedio"?

De manera más general (pero posiblemente demasiado amplia), ¿qué hace que una molécula sea un "intermedio"?

Dos respuestas:
Juha
2012-05-02 14:18:00 UTC
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Intermedio es un paso intermedio en el proceso químico: reactivos -> intermedio (s) -> productos. El benceno se forma a partir del benceno y es muy reactivo. Por lo tanto, nunca es el primer o último paso del proceso. Que yo sepa, el benceno rara vez se observa como un producto, porque reacciona rápidamente con otras moléculas debido a su triple enlace.

¿Qué hace que una molécula sea un intermediario? Es un "producto intermedio" altamente reactivo de una reacción. Consulte aquí y allá.

user95
2012-05-03 20:26:35 UTC
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Como dice Juha, o -benzyne (para distinguir, por ejemplo, de p -benzyne que es generado por la reacción de Bergman) es un intermedio, en el sentido de o -benzino en sí mismo no es el producto de interés; más bien, posteriormente se hace reaccionar con un agente de captura (por ejemplo, un dieno para reacciones de Diels-Alder) dentro de la mezcla de reacción, y es el aducto el que se aísla.

Sin embargo, se han realizado experimentos de aislamiento, donde o -benzino queda atrapado de tal manera que se le impide reaccionar; por ejemplo, Chapman y colaboradores aislaron bencina en una matriz de gas argón a 8 K para su posterior estudio espectroscópico. Más recientemente, Warmuth estudió el benceno atrapándolo dentro de una denominada hemicarcerand ; el complejo de bencina, mantenido a 173 K, es lo suficientemente estable como para que se puedan realizar experimentos de RMN en él.

Consulte este artículo de encuesta de Wentrup para obtener más referencias.



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