Siempre he visto el benceno (benceno con un triple enlace) clasificado como "intermedio". Sin embargo, realmente no veo por qué necesita ser un intermedio. Las posibles razones que se me ocurren son endebles:
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Tiene un sp 2 - sp
2 $ \ pi $ enlace doblado: tenemos enlaces doblados con más deformación angular en ciclopropano, que no es un intermedio. Aunque esos enlaces son enlaces $ \ sigma $. -
Reacciona inmediatamente consigo mismo para formar un dímero, bifenileno, en ausencia de otros reactivos: hay muchas otras moléculas que espontáneamente dimerizar (por ejemplo, $ \ ce {NO2} $ a ciertas temperaturas), sin embargo, no se clasifican como "intermedios".
Entonces, ¿qué hace que el benceno sea un "intermedio"?
De manera más general (pero posiblemente demasiado amplia), ¿qué hace que una molécula sea un "intermedio"?