Las estructuras de resonancia y cómo construirlas para el 3-aminociclohex-2-en-1-ilio se muestran a continuación. La segunda estructura en su pregunta no es ninguna de ellas, ya que es una molécula diferente: ciclohexa-1,3-dien-1-amina. Para esta molécula también es posible construir una estructura de resonancia, como también se muestra a continuación.

Sin embargo, las dos estructuras se pueden interconvertir mediante una reacción ácido-base.

Y para la estabilidad del 3-aminociclohex-2-en-1-ilio, ¿la última estructura sería la más estable (con la carga positiva en el nitrógeno EN)?

No existe una estructura de resonancia más estable. La resonancia es solo un concepto que descompone una estructura electrónica muy complicada en contribuciones imaginables de estructuras de Lewis. Todas estas contribuciones están presentes todo el tiempo. Sin embargo, generalmente hay algunos que describen mejor el carácter general. A veces, incluso solo hay uno predominante.
El concepto de resonancia es necesario para describir los efectos de deslocalización, por lo que la representación similar a la de Lewis a continuación probablemente esté mucho más cerca de la estructura real que cualquiera de las formas de resonancia descritas anteriormente.